【資料圖】
苯的物理性質(zhì)的總結(jié),苯的物理性質(zhì)這個(gè)很多人還不知道,現(xiàn)在讓我們一起來看看吧!
1、物理性質(zhì)苯在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體,其密度小于水,具有強(qiáng)烈的芳香氣味.苯的沸點(diǎn)為80.1℃,熔點(diǎn)為5.5℃,.苯比水密度低,密度為0.88g/ml,但其分子質(zhì)量比水重.苯難溶于水,1升水中最多溶解1.7g苯;但苯是一種良好的有機(jī)溶劑,溶解有機(jī)分子和一些非極性的無機(jī)分子的能力很強(qiáng),除甘油,乙二醇等多元醇外能與大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶.除碘和硫稍溶解外,無機(jī)物在苯中不溶解.苯能與水生成恒沸物,沸點(diǎn)為69.25℃,含苯91.2%.因此,在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾,以將水帶出.摩爾質(zhì)量78.11 g mol-1.最小點(diǎn)火能:0.20mJ.爆炸上限(體積分?jǐn)?shù)):8%.爆炸下限(體積分?jǐn)?shù)):1.2%.燃燒熱:3264.4kJ/mol.4化學(xué)性質(zhì)苯參加的化學(xué)反應(yīng)大致有3種:一種是其他基團(tuán)和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng);一種是發(fā)生在苯環(huán)上的加成反應(yīng)(注:苯環(huán)無碳碳雙鍵,而是一種介于單鍵與雙鍵的獨(dú)特的鍵);一種是普遍的燃燒(氧化反應(yīng))(不能使酸性高錳酸鉀褪色).取代反應(yīng)苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代,生成相應(yīng)的衍生物.由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同,可以生成不同數(shù)量和結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體.苯環(huán)的電子云密度較大,所以發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應(yīng)大都是親電取代反應(yīng).親電取代反應(yīng)是芳環(huán)有代表性的反應(yīng).苯的取代物在進(jìn)行親電取代時(shí),第二個(gè)取代基的位置與原先取代基的種類有關(guān).鹵代反應(yīng)苯的鹵代反應(yīng)的通式可以寫成:PhH+X2—催化劑(FeBr3/Fe)→PhX+HX反應(yīng)過程中,鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂,X+進(jìn)攻苯環(huán),X-與催化劑結(jié)合.以溴為例,將液溴與苯混合,溴溶于苯中,形成紅褐色液體,不發(fā)生反應(yīng),當(dāng)加入鐵屑后,在生成的三溴化鐵的催化作用下,溴與苯發(fā)生反應(yīng),混合物呈微沸狀,反應(yīng)放熱有紅棕色的溴蒸汽產(chǎn)生,冷凝后的氣體遇空氣出現(xiàn)白霧(HBr).催化歷程:FeBr3+Br-——→FeBr4PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr反應(yīng)后的混合物倒入冷水中,有紅褐色油狀液團(tuán)(溶有溴)沉于水底,用稀堿液洗滌后得無色液體溴苯.在工業(yè)上,鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要.硝化反應(yīng)苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯PhH+HO-NO2-----H2SO4(濃)△---→PhNO2+H2O硝化反應(yīng)是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng),很容易生成一取代物,但是進(jìn)一步反應(yīng)速度較慢.其中,濃硫酸做催化劑,加熱至50~60攝氏度時(shí)反應(yīng),若加熱至70~80攝氏度時(shí)苯將與硫酸發(fā)生磺化反應(yīng),因此一般用水浴加熱法進(jìn)行控溫.苯環(huán)上連有一個(gè)硝基后,該硝基對(duì)苯的進(jìn)一步硝化有抑制作用,硝基為鈍化基團(tuán).磺化反應(yīng)用發(fā)煙硫酸或者濃硫酸在較高(70~80攝氏度)溫度下可以將苯磺化成苯磺酸.PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O苯環(huán)上引入一個(gè)磺酸基后反應(yīng)能力下降,不易進(jìn)一步磺化,需要更高的溫度才能引入第二、第三個(gè)磺酸基.這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團(tuán),即妨礙再次親電取代進(jìn)行的基團(tuán).傅-克反應(yīng)在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被烷基取代生成烷基苯.這種反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng),又稱為傅-克烷基化反應(yīng).例如與乙烯烷基化生成乙苯PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3在反應(yīng)過程中,R基可能會(huì)發(fā)生重排:如1-氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯,這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型.在強(qiáng)硫酸催化下,苯與酰鹵化物或者羧酸酐反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被酰基取代生成?;?反應(yīng)條件類似烷基化反應(yīng),稱為傅-克?;磻?yīng).例如乙酰氯的反應(yīng):Ph + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3加成反應(yīng)苯環(huán)雖然很穩(wěn)定,但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng).通常經(jīng)過催化加氫,鎳作催化劑,苯可以生成環(huán)己烷.但反應(yīng)極難.此外由苯生成六氯環(huán)己烷(六六六)的反應(yīng)可以在紫外線照射的條件下,由苯和氯氣加成而得.該反應(yīng)屬于苯和自由基的加成反應(yīng).氧化反應(yīng)苯和其他的烴一樣,都能燃燒.當(dāng)氧氣充足時(shí),產(chǎn)物為二氧化碳和水.但在空氣中燃燒時(shí),火焰明亮并有濃黑煙.這是由于苯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)較大.2C6H6+15O2——點(diǎn)燃—→12CO2+6H2O苯本身不能和酸性KMnO4溶液反應(yīng),但在苯環(huán)連有直接連著H的C后,可以使酸性KMnO4溶液褪色.臭氧化反應(yīng)苯在特定情況下也可被臭氧氧化,產(chǎn)物是乙二醛.這個(gè)反應(yīng)可以看作是苯的離域電子定域后生成的環(huán)狀多烯烴發(fā)生的臭氧化反應(yīng).在一般條件下,苯不能被強(qiáng)氧化劑所氧化.但是在氧化鉬等催化劑存在下,與空氣中的氧反應(yīng),苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐.這是屈指可數(shù)的幾種能破壞苯的六元碳環(huán)系的反應(yīng)之一.(馬來酸酐是五元雜環(huán).)這是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng).其他苯在高溫下,用鐵、銅、鎳做催化劑,可以發(fā)生縮合反應(yīng)生成聯(lián)苯.和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯.和乙基鈉等烷基金屬化物反應(yīng)可生成苯基金屬化物.在四氫呋喃、氯苯或溴苯中和鎂反應(yīng)可生成苯基格氏試劑.苯不會(huì)與高錳酸鉀反應(yīng)褪色,與溴水混合只會(huì)發(fā)生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯環(huán)側(cè)鏈上的取代基中與苯環(huán)相連的碳原子與氫相連的情況下才可以使高錳酸鉀褪色(本質(zhì)是氧化反應(yīng)),這一條同樣適用于芳香烴(取代基上如果有不飽和鍵則一定可以與高錳酸鉀反應(yīng)使之褪色).這里要注意1,僅當(dāng)取代基上與苯環(huán)相連的碳原子;2,這個(gè)碳原子要與氫原子相連(成鍵).至于溴水,苯及苯的衍生物以及飽和芳香烴只能發(fā)生萃取(條件是取代基上沒有不飽和鍵,不然依然會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)).苯廢氣處理也是及其重要的.光照異構(gòu)化苯在強(qiáng)烈光照的條件下可以轉(zhuǎn)化為杜瓦苯(Dewar苯):杜瓦苯的性質(zhì)十分活潑(苯本身是穩(wěn)定的芳香狀態(tài),能量很低,而變成杜瓦苯則需要大量光能,所以杜瓦苯能量很高,不穩(wěn)定).在激光作用下,則可轉(zhuǎn)化成更活潑的棱晶烷:棱晶烷呈現(xiàn)立體狀態(tài),導(dǎo)致碳原子sp3雜化軌道形成的π鍵間有較大的互斥作用,所以更加不穩(wěn)定.。
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